Regisseur John Appel heeft, zo blijkt uit The Player, een diepgewortelde interesse in het gokken. Zijn vader was een fervent speler op de paardenrennen, wat leidde tot een op zijn minst onrustig leven voor de familie. De filmmaker mengt een zeer persoonlijke zoektocht — met als uitgangspunt een brief die zijn vader kort voor zijn dood aan de toen studerende John schreef — naar de oorzaak van zijnvaders destructieve goklust met de verhalen van een aantal mannen, alter ego’s van zijn vader, die niet kunnen leven zonder te spelen en te gokken.
In voice-over vertelt Appel, begeleid door familiefoto’s en-filmpjes, karakteriserende anekdotes over zijn vader die licht werpen op
de acties die tot zijn ondergang leidden. Ondertussen maken we bij de paardenrennen kennis met de extreem opgewekte bookmaker Harry.
Een andere Harry is een compulsieve leugenaar en gokverslaafde, die al voor de zoveelste keer in de gevangenis zit wegens herhaaldelijke oplichting en zelfs daar het bedriegen niet kan laten.
Ook wordt er een pokerspeler gevolgd die dagelijks de treurige gang vanuit zijn sobere hotelkamer naar het casino maakt. Met dit psychologische portret van zijn vader maakt Appel duidelijk wat gokkers beweegt en waarom ze hun verslaving zo moeilijk tot een halt kunnen roepen.
